干地在退役後改任足球教練,最初是在錫耶納擔當助理教練。2007年,干地來到巴里,成為該隊的總教練,並使球隊奪得2008/09賽季意乙聯賽冠軍,升入甲級。在此之後曾一度傳出干地將成為祖雲達斯教練的消息,但因干地與巴里續約而未能實現。不過6月23日,干地又同巴里解約,因而他將不會擔任2009/10賽季巴里的主教練一職。2009年9月,干地開始執教亞特蘭大,開局不錯,但隨後成績糟糕,且與亞特蘭大球迷發生矛盾,于2010年1月份辭職。2010年5月干地成爲錫耶納主教練,帶領上賽季剛降級的球隊重新升入甲級。2011年5月,干地成為祖雲達斯的教練。2011年至2012年義大利足球甲級聯賽,干地以靈活的戰術和陣式變化令祖雲達斯最終以23勝15平0負積84分的全季不敗戰績,重奪聯賽冠軍。

2014年8月15日,意大利國家隊宣佈干地成為球隊新帥,他與意大利國家隊簽下了一份為期兩年的合約,意大利媒體稱他得到了一份年薪450萬歐元左右的合約,在國家隊教練中次於卡佩罗的900萬歐元。[1]

2016年4月4日,車路士官方宣佈與干地簽下一份為期三年的合約,在2016歐國盃後正式接任執掌車路士。球隊於聯賽第6輪以0-3敗給阿仙奴後,干地轉用3-4-3陣式,球隊成績得到明顯改善,先後在主場以5-0血洗愛華頓、4-0大勝曼聯、3-0擊敗應屆冠軍李斯特城和2-1打敗熱剌,作客更反勝曼城3-1,有望打破英超史上13連勝的紀錄。可惜的是,干地未能帶領車路士衝擊英超歷史由阿仙奴所保持的跨季14連勝的紀錄,他們在第20輪作客敗陣,被對手熱刺以2-0擊退,只能追平阿仙奴英超紀錄的13連勝。干地連續三個月(10月、11月及12月)均當選英超每月最佳領隊,成為英超歷史上首位連續三個月獲得此獎項的主教練。但是,由於干地在處理迭戈·科斯塔事件上的爭議、在轉會買賣方面與高層不和、以及與先發球員關係欠佳,2018年7月13日,切爾西決定正式解僱干地,意味著干地時代的完結。 然而,切爾西卻因「行為不當」,拒絕支付解約金,其後2018年7月20日,干地也透過法律途徑追究至今。

2021年5月26日,在帶領国际米兰獲得11年來的首個意甲冠軍後三個半星期孔蒂離開了國際米蘭的總教練職位。孔蒂總結說,他的野心與國際米蘭的計劃背道而馳,因為球隊的財務狀況,國際米蘭準備在今年夏天出售約8000萬歐元的球員。孔蒂希望得到能簽約球員的支持,並希望有更大的機會繼續他的成功。[2]

2021年11月2日,熱刺宣布干地為新任領隊,他與球會簽下了18個月的合約。[3]他帮助热刺自2019-20赛季以来首次获得參加欧洲冠军联赛的资格[4]。

2023年3月26日,熱刺宣布已和干地達成協議,解除合約。


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